Химия природных соединений фенантренового ряда

Description

М. -Л.: ГНИХЛ, 1953. - 658 с.Книга представляет собой полную и подробную монографию по химии природных веществ, производных фенантрена. В ней систематизированы новейшие данные о строении и свойствах алкалоидов морфия, стеринов, витаминов группы D, гормонов и других важных соединений, имеющих в основе структуры циклическую систему фенантрена.Книга рассчитана на аспирантов и научных работников в области органической, биологической и медицинской химии, а также на студентов, специализирующихся в этих областях науки.СодержаниеОт редактора Из предисловия авторов Хиноны. Морфий и близкие ему алкалоидыКрасящие вещества, производные хиноиов Терефоровая кислота Таншиноны КсилиндеинОпийные алкалоиды Группа морфия Морфольное расщеплениеСинтез Пшорра Аноморфин Строение морфия Реакция Гриньяра Конфигурация морфия Синоменин Неопин Колхицин Группа апорфина Биогенетические отношения Работы по синтезу Заменители морфия Литература Смоляные кислотыАбиетиновая кислота из канифоли Абиетиновая кислота и ретен Строение ретенаСтроение абиетиновой кислоты Левопимаровая кислота Лактонизация дигидрокислот d-Пимаровая кислота 7-Изо-d-пимаровая кислотаНеоабиетиновая кислота Состав кислой фракции смолы из Pinuspalustris 7-Изо-d-пимариналь Дегидроабиетиновая кислота Подокарповая кислота Агатовая кислота Связь между пространственной конфигурацией и вращательной способностьюСмоляные спирты и окиси Фихгелит Кавеол и кафестол Синтез алкилфенантренов Синтез ХеуортаСинтез Бардана - Сенгупты Синтез Богерта - Кука Литература Стерины и желчные кислотыСтроение Описание Стерины Стереоизомерия стериновЦветные реакции Осаждение дигитониномМикроопределение холестерина Желчные кислоты Соли желчи Выделение и синтез Другие соединения, выделенные из желчи Сцимнол Холеиновые кислоты Апохолевая кислота Установление строения Характер проблемы Первые наблюдения Метод исследования Исследование боковой цепи Оксихолановые кислоты Исследование кольца АИсследование строения кольца ВНесостоятельность правила Блана Исследование кольца D «Старые» формулы Пересмотр формул Положения, занимаемые метильными группами Строение холестерина Дегидрирование Углеводород Дильса Другие углеводороды, получающиеся при дегидрировании Гидроксильная группа холестерина Положение боковой цепи Строение стигмастерина и эргостерина Стигмастерин Эргостерин Перекись эргостерина и дегидроэргостерин Неоэргостерин Витамин DОблучение эргостерина Строение витамина D2Характер и строение соединений, изомерных витамину D2Природный витамин D 7-Дегидрохолестерин Другие природные витамины и провитамины Связь между строением и противорахитической активностью Свойства и реакции Ультрафиолетовые спектры поглощении Диеновые и полиеновые системы Ацетаты энолов α,β-Непредельные кетоны α-Дикетоны и энолы Полярные заместители Ароматические системы Инфракрасная спектроскопия Техника определения Длина волны (λ) и волновое число (v) Зависимость инфракрасных спектров от химического строения Оптическая активность Метод разности молекулярных вращенийЧастные вращения отдельных групп Гидроксильные заместители Галоидопроизводные Реакции Холестантриолы окисиОкисление хромовой кислотой Самоокисление холестерина Действие других окислителей Окисление кетонов Δi-Холестенол Стенолы Холестены Холестадиены Изомеры эргостерина i-Холестерин3-Галоидо-производные стеринов Реакции замещения кетостероидов Диостерины Диол Вестфалена Редко встречающиеся стерины Брассикастерин Кампестерин Спинастерины Ситостерины «α»-Ситостерины «β»-Ситостерин «γ»-Ситостерин Стерины водорослей Стерины дрожжей Зимостерин Аскостерин и фекостерин Эпистерин Другие стерины дрожжей Фунгистерин Фитостерины неизвестного строения Псевдостерины Стерины морских беспозвоночных Халинастерин Остреастерин Стелластерин и стелластенол Неоспонгостерин Пориферастерин и клионагтерин Горгостерин Литература Половые гормоныГонадотропные гормоны Биологическое исследование гормонов половых желез Эстрогенные гормонь Выделение эстрона Реактив Жирара Другие источники эстрона Строение эстрона Эстриол Эквиленин, эквилин и изомеры эстрона Эстрадиол 17α-Этнинлэстрадиол Свойства эстрогенов, «связанные» соединения Влияние эстрогенов на образование раковых опухолей Колориметрическое определение эстрогенов Фракционирование эстрогенов мочи Получение эстрадиола из холестерина Полный синтез Эстрогеноловые кислоты Эстроловая кислота Нестерондные синтетические эстрогены Мужские гормоны Выделение андростерона Получение андростерона из холестерина Дегидроэпиандростерон Отщепление боковой цепи стероидных соединений путем окисления их хромовой кислотой Тестостерон Другие соединения, входящие в состав экстрактов семенников Физиологическая активность соединений, родственных тестостерону и андростерону D-Гомостероиды 17-Кетостероиды мочи Прогестерон Выделение и свойства прогестерона Получение прогестерона из других стероидных соединений Изопрогестероны Гестагенная активность и строение Расщепление желчных кислот с образованием C19-С21-стероидов Терапевтическое применение половых гормонов Литература Гормоны коркового слоя надпочечных железОсобенности строения и пространственная характеристика Кислородная функция при С11 Пространственные затруднения у C17Конфигурация при С20Окисление нодной кислотой Строение активных соединений Кортикостерон 11-Дегидрокортикостерон Дезоксикортикостерон17-Оксикортикостерон 17-Окси-11-дегидрокортикостерон 17-Оксидезоксикортикостирон Неактивные вещества, сопутствующие гормонам Соединения, содержащие кислород у С11 11-Дезоксисоедииения 17-Оксипрогестерон Методы синтетического построения боковой цепи Спиртовые β-ориентированные боковые цепи Спиртовые α-ориентированные боковые цепиКетольная боковая цепь С(ОН)СОСН3-β Кетольная боковая цепь С(ОН)СОСН3-α Кетольная боковая цепь СНСОСН2ОН-β; 11-дезокси-ряд Синтез с обращением конфигурации при С17; реакции СериниКетольная боковая цепь: СНСОСН3ОН-β; С11-О-ряд Диоксиацетоновая боковая цепь (β) Диоксиацетоновая боковая цепь (α) Введение кислорода у C11Через Δ11-производные Изменения последовательности реакций Через 11-бром-12-кетоны Через 3,9-окиси Физиологическое действие Кортикоиды мочи Адренокортикотропные гормоны Литература Метаболизм стероидовХолестерин Эстрогены Тестостерон Прогестерон Кортикальные гормоны С19-Стероиды мочи С21-Стероиды мочи Аномальный метаболизм стероидов Литература Сердечные ядыСердечные глюкозиды Строение строфантидина Функциональные группы Лактонное кольцо Взаимосвязь между функциональными группами Кольцо А ТриангидрострофантидинПервые представления о строении кольцевой системы Углеродный скелет Другие глюкозиды строфантидина Другие аглюконы группы строфантуса-дигиталиса Периплогенин 17-Изострофантидин и 17-изопериплогенин Дигоксигенин Дигитоксигенин Гитоксигенин Олеандрин Адинеригенин и периантогенин Узарин Теветин и нериифолин Аитиарины Адонитоксигенин Уабагенин Сарментогенин Глюкозиды сарсапарели Глюкозиды морского лука Сцилларен АСциллирозид Геллебрин Работы по синтезу Яды жаб Кардиотоничоские составные части яда жабВыделение Строение буфоталина Гамабуфогенин Маринобуфагин ЦинобуфагинПрочие буфогенины Буфалин Фармакологические свойства Физиологическая активность Литература Стероидные сапониныСапонины Эмпирические формулы Строение скелета Боковая цепь Гормоны из сапогенинов Видоизменения в строении сапогенинов Литература Стероидные и терпеноидные алкалоидыАлкалоиды группы соланидина Соланидин Соласонин и соласодин Алкалоиды группы вератрина Рубижервин Жервин Вератрамин Цевин Жермин Фармакология Конессин Алкалоиды эритрофлеума Кассаин Фармакология Алкалоиды аконита и дельфиниума Фармакология ЛитератураСтереохимия стероидовЯдерная конфигурация Сочленение колец А/В Сочленение колец В/С Сочленение колец C/D Конфигурация в положениях 8, 9, 10 и 14 Другие геометрические соображения Ориентация замещающих групп Положение 3 Смещения при С8 Сопоставление конфигураций при С8 Дигитониды Положения 5 и 6 Положение 7Положения 11 и 12 Положение 14 Положение 17 Стереохимия и синтез Литература Предметный указатель