Новые направления химии тиофена

Description

М.: Наука, 1976. — 424 с.Монография является первым в отечественной литературе обобщением современного состояния химии тиофена. В книге подробно рассматриваются реакции соединений ряда тиофена, описаны новые превращения, представлены данные о направленности и механизме основных синтетических реакций. Показаны возможные пути использования тиофеновых соединений в промышленности, сельском хозяйстве и медицине, а также сырьевые источники.Книга предназначена для широкого круга исследователей, работающих в области химии гетероциклических соединений, преподавателей вузов, аспирантов и студентов, а также инженерно-технических работников коксохимической, нефте- и сланцеперерабатывающей промышленности.СодержаниеПредисловиеВведениеОб особенностях химического поведения тиофена и ого замещенныхНекоторые данные исследования физиологической активности и практическое использование тиофеновИсточники получения тиофенов ЛитератураНаправленность и некоторые особенности реакций электрофильного замещения в ряду тиофенаОсобенности химического поведения тиофена и его соединений, несущих электронодонорные заместителиВзаимодействие тиофеновых аналогов бензиламннов и бензил-сульфидов с ацилирующими агентамиО факторах, влияющих на относительную активность галоидангидридов и ароматических соединений при ацилировании по Фриделю-КрафтсуОтносительная активность положений в молекулах тиофеновых соединений и количественное соотношение изомеров, образующихся при электрофильном замещенииК вопросу о правилах ориентации в ряду тиофенаНаправленность элоктрифильного замещения монозамещенных тиофена, несущих ориентанты I родаНаправленность электрофильного замещения монозамещенных тиофена, несущих ориентанты II родаОриентация в дизамещенных тиофенаОриентирующий эффект ониевых заместителей в ядре тиофенаСинтез 2,4-дизамещенных электрофильным замещением комплексов 2-ацилтиофенов с хлористым алюминиемНекоторые свойства и пути получения β-замещенных в ряду тиофенаБромирование и хлорметилирование 2-тиофенальдегида и алкил-2-тиенилкетонов в избытке хлористого алюминияАцилирование кетонов ряда тиофенаК вопросу о механизме реакций замещения в присутствии избытка хлористого алюминияВлияние условий реакции и природы реагентов на направленность хлорметилирования 2-ацетотиенона и 2-тиофенальдегидаК вопросу о механизме хлорметилирования хлорметиловыми эфирамиПротонирование карбонильных соединений тиофенового ряда как фактор, влияющий на направленность электрофильного замещенияНитрование 2-тиофенальдегида и 2-ацетотиенона в серной кислотеБромирование и хлорметилирование 2-тиофенальдегида и 2-ацетотиенона в серной кислотеОб ориентирующем эффекте непротонированных и протонированных ацетильной и формильной группФизико-химическое исследование комплексов карбонильных соединений ряда тиофена и фурана с апротонными и протонными кислотамиОценка электроноакцепторной способности RCO-групп, связанных в комплекс с хлористым алюминием или протонной кислотойНекоторые данные о природе комплексов, образуемых карбонильными соединениями ряда тиофена и фурана с галогенидами алюминияЛитератураЛитийорганический синтез в ряду тиофенаЗакономерности металлирования в ряду тиофена и представления о механизме металлированияМеталлирование литийорганическими реагентамиТиофен и его гомологи в реакции металлирования. СН-кислотность тиофена в ряду других гетероцикловГалоидтиофеныАлкокситиофеныАлкил(арил)меркаптотиофеныСедениды тиофенового рядаСульфоны, сульфоксиды, производные сульфокислотАцетали карбонильных соединенийКарбоновые кислоты и их производныеКремний-, фосфор- и металлоорганические производные тиофена О механизме литированияОбмен галоида на литий действием литийорганических реагентовОбщие закономерности и представления о механизме реакции обменаОбмен галоида на литий в ряду тиофена Превращения литийзамещенных ряда тиофена Меркаптаны, дисульфиды, сульфидыАцетальная защита карбонильной группы в литийорганическом синтезеДругие области использования литийорганических соединений тиофена в синтезеЛитератураСинтез и свойства новых комплексообразующих соединений ряда тиофенаМеркаптоальдимины тиофенового рядаСинтез и некоторые свойства сульфидов ряда тиофенаДействие натрия в жидком аммиаке на диэтилацетали 2-алкилмеркапто-5-алкил-3-тиофенальдегидовТаутомерия меркаптоальдиминов ряда тпофенаДействие натрия в жидком аммиаке на диэтилацеталь 3-этилмеркапто-2-тиофенальдегидаСинтез и реакции 5-алкил-3-диалкиламинометилентиолен-4-тионов-2Оксиальдимины ряда тиофенаСинтез димеркаптотиофеновТипы рассмотренных лигандов и некоторые хелатные соединенияНекоторые превращения меркаптоальдиминов и образуемых ими хелатовЛитератураКонденсированные гетероароматические системы, включающие тиофеновый циклМетоды получения изомерных тиенотиофенов и некоторых родственных системМетоды синтеза тиенотиофенов на основе производных алифатического рядаМетоды синтеза тиенотиофенов на основе производных тиофенового рядаСтроение и физические свойства тиенотиофенов и некоторых родственных системСтруктура и квантовохимические расчетыСпектры ПМРУФ-спектрыКолебательные спектрыМасс-спектрыДипольные моментыГазо-жидкостная хроматографияДругие свойстваРеакционная способность тиенотиофеновИзотопный обмен дейтерозамещенных тиено[2,3-b]тиофена, тиено[3,2-b]тиофена и бензо[b]тиофена с основанием и кислотойКвантовохимические расчеты реакционной способности тиенотиофеновХимические превращения изомерных тиенотиофенов и родственных системКомплексообразующие и хелатные соединения на основе конденсированных гетероароматических систем, включающих тиофеновое кольцоПолучение окси- и меркаптоальдегидов и -альдиминов бензо[b]тиофена и тиенотиофеновТаутомерия в ряду бензо[b]тиофена и тиенотиофеновВнутрикомплексные (хелатные) соединения на основе производных бензо[b]тиофена и тиено[3,2-b]тиофенаСтроение и некоторые физические свойства хелатных соединенийИнгибирующие свойства хелатовХарактер ингибирующего действияХелаты как стабилизаторы полимеров ЛитератураПолучение соединений алифатического и алициклического рядов из замещенных тиофенаПолучение алифатических соединений из замещенных тиофена путем восстановительной десульфуризацииВосстановительная десульфуризация посредством скелетного никеляВосстановительная десульфуризация посредством других скелетных металлов Получение алифатических соединений из замещенных тиофена действием щелочных металлов в жидком аммиакеВосстановление ароматических систем щелочными металлами в жидком аммиакеО некоторых факторах, влияющих на эффективность восстановленияВосстановление тиофена и его гомологов Получение алифатических карбонильных соединений из замещенных тиофенаПрочие способы размыкания тиофенового цикла ЛитератураПолучение алифатических аминокислот и лактамов из производных тиофенаСинтезы алифатических аминокислот восстановительной десульфуризацией амино- и оксиминокислот, содержащих тиофеновый циклПолучение α-амино-β-оксикислот восстановительной десульфуризацией аминооксикислот ряда тиофенаПолучение γ- и δ-амииокислот восстановительной десульфуризацией нитротиофенкарбоновых кислотПолучение высших алифатических α-аминокислот, α-диаминомонокарбоновых, α-моноаминодикарбоновых кислот и α-амино-ω-оксикислот восстановительной десульфуризацией 2-фенил-4-(тенилиден-2)-оксазолонов-5Получение замещенных ε-капролактамов и ξ-энантолактамов восстановительной десульфуризацией лактамов тиофенового рядаСинтез лактамов алифатических диаминокарбоновых кислот из нитролактамов, включающих тиофеновый циклСинтез-2,3,4,5-тетрадегидробиотина и дестиобиотина из производных тиофенаЛитератураМетоды синтеза макроциклических соединений на основе тиофена и его гомологовК вопросу о номенклатуре макроциклических соединений, включающих тиофеновое кольцоАцилоиновая конденсация в ряду диэфиров бис-(ω-карбоксиалкил)-тиофеновВнутримолекулярное ацилирование хлорангидридов ω-тиенилалкановых кислотСинтез высших ω-тиенилалкановых кислот Циклизация хлорангидридов ω-тиенилалкановых кислотО влиянии фазового состава реакционной смеси на течение внутримолекулярного ацилированияВлияние длины алифатической цепи на характер и выход продуктов внутримолекулярного ацилирования хлорангидридов ω-тиенилалкановых кислотСинтез макроциклических соединений внутримолекулярным алкилированием некоторых производных β-кетоэфиров ряда тиофенаЦиклизация 2-(9-иоднонил)-5-(карбэтоксиацетил)тиофена в гомогенной средеО влиянии природы и количества карбоната щелочного металла на ход реакции внутримолекулярного алкилирования 2-( ω-галоидалкил)-5-(карбэтоксиацетил)тиофеновВосстановительная десульфуризация би- или полициклических соединений, включающих тиофеновое кольцоСинтез циклоалканонов Синтез макроциклических кетолактонов ЛитератураПредметный указатель