Химия элементоорганических соединений. Учебное пособие для лабораторных работ

Description

Учебное пособие для лабораторных работ «Химия элементоорганических соединений» составлено в соответствии с ФГОС ВПО по направлениям подготовки 04.04.01 и 04.03.01 (квалификации магистр и бакалавр). В первой главе изложены правила работы и техники безопасности в химической лаборатории, приведены примеры очистки и обезвоживания растворителей. Рассмотрены методы изучения состава органических соединений, их очистки, разделения и определения физических констант. Вторая часть учебного пособия включает методики синтеза элементоорганических соединений непереходных и переходных элементов. Выполнение работ по синтезу элементоорганических соединений способствует формированию навыков и умений; необходимых при работе с лабораторным оборудованием. Учитывая одно из научных направлений кафедры органической химии ЮУрГУ, в учебном пособии уделено особое внимание арильным соединениям фосфора, сурьмы и висмута. ВВЕДЕНИЕ 3 I. ОРГАНИЗАЦИЯ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 1.1. Правила техники безопасности при работе в лаборатории элементоорганической химии 4 1.2. Особенности работы с огнеопасными веществами 5 1.3. Работа с ядовитыми веществами 5 1.4. Работа с легковоспламеняющимися жидкостями 6 1.5. Работа со взрывоопасными веществами 8 1.6. Техника безопасности при работе с термометром и способы демеркуризации 9 1.7. Первая помощь при ожогах, отравлениях и других несчастных случаях 11 1.8. Действия при возникновении пожара 12 1.9. Правила работы на вакуумных установках 12 1.10. Подготовка посуды 13 1.11. Очистка растворителей 14 1.12. Форма и порядок записи в лабораторном журнале 22 II. ПРАКТИКУМ ПО СИНТЕЗУ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НЕПЕРЕХОДНЫХ И ПЕРЕХОДНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ 2.1. Классификация и номенклатура элементоорганических соединений 24 2.2. Органические производные элементов первой группы 26 2.2.1 Методика синтеза метиллития 27 2.2.2 Методика синтеза бутиллития 28 2.2.3 Методика синтеза фениллития 29 2.2.4 Методика синтеза ферроцениллития 29 2.2.5 Методика синтеза диизопропиламида лития 30 2.2.6 Методика синтеза дифенилфосфида лития 30 2.2.7 Методика синтеза циклопентадиенилкалия 31 2.3. Органические производные элементов второй и третьей групп 31 2.3.1 Методика синтеза метилдифенилкарбинола (синтез из ацетофенона) 32 2.3.2 Методика синтеза метилдифенилкарбинола (синтез из этилацетата) 33 2.3.3 Методика синтеза 2-метилбутанола-2 (диметилэтилкарбинола) 34 2.3.4 Методика синтеза дифенилкарбинола (бензгидрола) 35 2.3.5 Методика синтеза трифенилкарбинола 36 2.3.6 Методика синтеза трифенилкарбинола 37 2.3.7 Методика синтеза бензойной кислоты 39 2.3.8 Методика синтеза 1,1-дифенилэтилена 40 2.3.9 Методика синтеза фенилборной кислоты 41 2.4. Органические производные элементов четвертой группы 43 2.4.1 Методика синтеза гексаэтилдисилоксана 43 2.4.2 Методика синтеза тетрафенилсилана 44 2.4.3 Методика синтеза трифенилхлорсилана 45 2.4.4 Методика синтеза трифенилсиланола 45 2.4.5 Методика синтеза трифенилсилилбензилового эфира 46 2.4.6 Методика синтеза тетрафенилгермания 46 2.4.7 Методика синтеза трифенилбромгермана 47 2.4.8 Методика синтеза тетрафенилолова 47 2.4.9 Методика синтеза двухлористого дифенилолова 48 2.5. Органические производные элементов пятой группы Соединения фосфора 48 2.5.1 Методика синтеза диэтилфосфита 49 2.5.2 Методика синтеза триэтилфосфита 49 2.5.3 Методика синтеза трис(триметилсилил)фосфита 50 2.5.4 Методика синтеза этилового эфира фенилфосфонистой кислоты 50 2.5.5 Методика синтеза дифенилфосфиноксида 51 2.5.6 Методика синтеза трифенилфосфина 52 2.5.7 Методика синтеза иодида тетрафенилфосфония 52 2.5.8 Методика синтеза пентафенилфосфора 53 Соединения сурьмы 54 2.5.9 Методика синтеза трифенилсурьмы (синтез с использованием литийорганических соединений) 55 2.5.10 Методика синтеза три-п-толилсурьмы 56 2.5.11 Методика синтеза три-м-толилсурьмы 57 2.5.12 Методика синтеза трифенилсурьмы (синтез с использованием натрийорганических соединений) 58 2.5.13 Методика синтеза трифенилсурьмы (синтез с использованием магнийорганических соединений) 59 2.5.14 Методика синтеза ди(трет-бутил)хлорсурьмы 60 2.5.15 Методика синтеза диацетата трифенилсурьмы 60 2.5.16 Методика синтеза дихлорида трифенилсурьмы 61 2.5.17 Методика синтеза пентафенилсурьма 62 2.5.18 Методика синтеза пентафенилсурьма из пятихлористой сурьмы 62 2.5.19 Методика синтеза трис(2-метокси,5-бромфенил)сурьма 63 2.5.20 Методика синтеза трифенилвисмута 65 2.5.21 Методика синтеза дибромида трифенилвисмута 65 2.5.22 Методика синтеза пентафенилвисмута 66 2.6. Органические производные переходных металлов 67 2.6.1 Методика синтеза бис(трифенилфосфин)палладийдихлорида 67 2.6.2 Методика синтеза бис(бензонитрил)палладийдихлорида 67 2.6.3 Методика синтеза бис(трифенилфосфин)никельдихлорида 67 2.6.4 Методика синтеза бис(циклопентадиенил)титандихлорида 68 2.6.5 Методика синтеза бис(циклопентадиенил)титандиферроценила 68 2.6.6 Методика синтеза бис(бензол)хрома 69 2.6.7 Методика синтеза кобальтоцена 70 Библиографический список 74