Индолиленамины, индолиламиды, пирролохинолины: монография

Description

В монографии обобщены и систематизированы результаты многолетних научных исследований, раскрывающих проблему синтеза азотсодержащих гетероциклических соединений на основе замещенных аминоиндолов. В работе приведен анализ препаративных методов направленного синтеза пирроло[2,3-f-, [3,2-h]-, [2,3-h], [2,3-q]- и [3,2-q]хинолинов на основе различно замещенных 4-, 5-, 6-, 7-аминоиндолов и β-дикарбонильных соединений, β-кетоэфиров. Приводится сформулированная на основе экспериментальных данных единая концепция зависимости региоориентации процессов аннелирования пиридинового кольца от структурных, электронных и пространственных особенностей строения исходных индолиленаминов и индолиламидов. Издание предназначено для ученых, преподавателей и студентов вузов, исследователей в области химии гетероциклических соединений. Предисловие 4 1 Синтез производных хинолина с использованием методов Комба-Байера, Конрада-Лимпаха, Гоулда-Джекобса, Кнорра и других реакций 6 1.1 Реакция Комба-Байера 6 1.2 Реакции Конрада-Лимпаха, Кнорра и Гоулда-Джекобса 7 2 Конденсация аминоиндолов с 1,3-диоксосоединениями 9 2.1 3-(Индолиламино)винилкетоны 13 2.2 Конденсация аминоиндолов с малоновым диальдегидом 19 2.3 β-(Инодолиламино)кротонаты 20 2.4 Индолиламиды ацетоуксусной кислоты 22 2.5 Енамины и амиды трифторацетоуксусной кислоты 23 2.6 Производные диэтилового эфира индолиламинофумаровой кислоты 29 2.7 N-(индолил)аминометиленмалонаты 32 2.8 О строении енаминов и амидов 33 3 Синтез пирролохинолинов 41 3.1 Циклизация енаминокетонов 45 3.2 Циклизация енаминоальдегидов 62 3.3 Кислотная циклизация индолиламидов ацетоуксусной кислотой 64 3.4 Кислотная циклизация индолиламидов 4,4,4-трифторацето-уксусной кислотой 65 3.5 Циклизация аминокротонатов в условиях реакции Вильсмайера 77 3.6 Термическая циклизация аминокротонатов 81 3.7 Термическая циклизация индолиламинопроизводных диэтилового эфира фумаровой кислоты 95 3.8 Термическая циклизация N-(индолил)аминометиленмалонатов 104 3.9 О сочленении колец у пирролохинолинов 108 3.9.1 Спектры ЯМР 1H 108 3.9.2 Электронные спектры 109 3.9.3 Масс-спектрометрия 111 3.9.4 О направлении циклизации 118 Заключение 126 Список использованных источников 127 Сведения об авторах 133