Органическая химия. Лабораторные работы

Description

Пособие содержит цикл работ, необходимых для всестороннего практического знакомства студентов, изучающих органическую химию, с органическими веществами. В первом разделе описаны основные способы выделения и очистки органических веществ. В следующем разделе приводятся синтезы органических веществ разных классов. Этот раздел органично сочетает теоретические знания перехода от одного класса органических соединений к другому с практической составляющей — техникой экспериментальной работы, так как учит собирать прибор для проведения органического синтеза и подробно описывает все тонкости эксперимента. Кислотно-основные свойства и качественные реакции органических соединений, позволяющие разобраться в основных классах органических веществ и идентифицировать их, описаны в третьем разделе. Пособие предназначено для студентов среднего профессионального образования, изучающих органическую химию по специальностям, входящих в УГСН «Химические технологии». I. ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ОБЩИЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ РАБОТА С ГОРЮЧИМИ ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИМИСЯ И ЛЕТУЧИМИ ЖИДКОСТЯМИ (ЛВЖ) РАБОТА С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ РАБОТА С БРОМОМ РАБОТА С МЕТАЛЛИЧЕСКОЙ РТУТЬЮ ТУШЕНИЕ МЕСТНОГО ПОЖАРА И ГОРЯЩЕЙ ОДЕЖДЫ РАБОТА СО СТЕКЛОМ И ХИМИЧЕСКОЙ ПОСУДОЙ ПОМОЩЬ ПРИ ОЖОГАХ И ПОРЕЗАХ II. ОФОРМЛЕНИЕ ОТЧЕТА III. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ, ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ III.1. ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ 1. ВЫБОР РАСТВОРИТЕЛЯ 2. ПРИГОТОВЛЕНИЕ НАСЫЩЕННОГО РАСТВОРА 3. ФИЛЬТРОВАНИЕ 4. КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ 5. ОТДЕЛЕНИЕ КРИСТАЛЛОВ ОТ МАТОЧНОГО РАСТВОРА 6. ПРОМЫВАНИЕ ОСАДКА 7. СУШКА КРИСТАЛЛОВ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ (Т. ПЛ.) А. Определение температуры плавления в капилляре ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ ИЗВЕСТНОГО И НЕИЗВЕСТНОГО ВЕЩЕСТВА Б. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ ПОД МИКРОСКОПОМ ПО МЕТОДУ КОФЛЕРА ИДЕНТИФИКАЦИЯ ВЕЩЕСТВА МЕТОДОМ СМЕШАННОЙ ПРОБЫ Лабораторная работа № 1. ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ Лабораторная работа № 2. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ВЕЩЕСТВА МЕТОДОМ СМЕШАННОЙ ПРОБЫ ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ ПОЛУМИКРОКОЛИЧЕСТВ ВЕЩЕСТВА III.2. ПЕРЕГОНКА ПЕРЕГОНКА ПРИ АТМОСФЕРНОМ ДАВЛЕНИИ ПРОСТАЯ ПЕРЕГОНКА ФРАКЦИОННАЯ ПЕРЕГОНКА РЕКТИФИКАЦИЯ ИДЕНТИФИКАЦИЯ ЖИДКИХ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Лабораторная работа № 3. РАЗГОНКА СМЕСИ ДВУХ ЖИДКОСТЕЙ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОТНОСИТЕЛЬНОЙ ПЛОТНОСТИ ПЕРЕГОНКА ПРИ УМЕНЬШЕННОМ ДАВЛЕНИИ Лабораторная работа № 4. ПЕРЕГОНКА В ВАКУУМЕ ПЕРЕГОНКА С ВОДЯНЫМ ПАРОМ АЗЕОТРОПНАЯ ПЕРЕГОНКА III.3. ХРОМАТОГРАФИЯ РАЗНОВИДНОСТИ ХРОМАТОГРАФИИ Характеристика адсорбента (неподвижная фаза) Характеристика элюента (подвижная фаза) ЖИДКОСТНО-АДСОРБЦИОННАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ Лабораторная работа № 5. ХРОМАТОГРАФИЯ 1. КОЛОНОЧНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ. РАЗДЕЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ НА КОЛОНКЕ С ОКСИДОМ АЛЮМИНИЯ ИЛИ СИЛИКАГЕЛЕМ 2. ТОНКОСЛОЙНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ (ТСХ) В НЕЗАКРЕПЛЕННОМ СЛОЕ СОРБЕНТА. ОПРЕДЕЛЕНИЕ АКТИВНОСТИ AI2O3 ПО БРОКМАНУ Определение активности Al2О3 по Брокману 3. ТОНКОСЛОЙНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ В ЗАКРЕПЛЕННОМ СЛОЕ СОРБЕНТА. РАЗДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ СМЕСИ 2,4-ДИНИТРОФЕНИЛГИДРАЗОНОВ (ДНФГ) КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ III.4. ЭКСТРАКЦИЯ Периодическая экстракция в системе «жидкость — жидкость» III.5. ВОЗГОНКА Лабораторная работа № 6. ВЫДЕЛЕНИЕ КОФЕИНА ИЗ ЧАЯ IV. СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IV.1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Лабораторная работа № 7. 2-БРОМПРОПАН Лабораторная работа № 8. БРОМЭТАН Лабораторная работа № 9. 1,2-ДИБРОМЭТАН IV.2. ОКИСЛЕНИЕ Лабораторная работа № 10. ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ОБЩАЯ МЕТОДИКА Лабораторная работа № 11. АЦЕТОН ИДЕНТИФИКАЦИЯ 2,4-ДНФГ АЦЕТОНА МЕТОДОМ ТСХ. ПОЛУЧЕНИЕ 2,4-ДИНИТРОФЕНИЛГИДРАЗОНА (2,4-ДНФГ) АЦЕТОНА Лабораторная работа № 12. ЦИКЛОГЕКСАНОН IV.3. АЦИЛИРОВАНИЕ Лабораторная работа № 13. ДИИЗОБУТИЛОВЫЙ ЭФИР ВИННОЙ КИСЛОТЫ Лабораторная работа № 14. ПРОПИЛАЦЕТАТ Лабораторная работа № 15. АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (АСПИРИН) Лабораторная работа № 16. 2-БЕНЗОНАФТОЛ Лабораторная работа № 17. БЕНЗИМИДАЗОЛ IV.4. АЛЬДОЛЬНО-КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ Лабораторная работа № 18. АЛЬДОЛЬНО-КРОТОНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ОБЩАЯ МЕТОДИКА IV.5. СИНТЕЗЫ С ПОМОЩЬЮ МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АБСОЛЮТНЫЙ ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ОБЩИЙ ХОД РАБОТЫ ПРИ СИНТЕЗЕ С РЕАКТИВОМ ГРИНЬЯРА Лабораторная работа № 19. 2-МЕТИЛБУТАНОЛ-2 (ДИМЕТИЛЭТИЛКАРБИНОЛ) Лабораторная работа № 20. 3-МЕТИЛПЕНТАНОЛ-3 (МЕТИЛДИЭТИЛКАРБИНОЛ) Лабораторная работа № 21. 1,2-ДИФЕНИЛЭТАНОЛ (ФЕНИЛБЕНЗИЛКАРБИНОЛ) Лабораторная работа № 22. БЕНЗГИДРОЛ (ДИФЕНИЛМЕТАНОЛ) Лабораторная работа № 23. α-МЕТИЛСТИРОЛ IV.6. ДИАЗОТИРОВАНИЕ Лабораторная работа № 24. ФЕНОЛ Лабораторная работа № 25. ИОДБЕНЗОЛ V. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Лабораторная работа № 26. УСТАНОВЛЕНИЕ ПРИНАДЛЕЖНОСТИ ВЕЩЕСТВА К КЛАССУ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ УСТАНОВЛЕНИЕ КИСЛОТНО-ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ ВЕЩЕСТВ ВЫПОЛНЕНИЕ АНАЛИЗА КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. ВЕЩЕСТВА КИСЛОТНОГО ХАРАКТЕРА Карбоновые кислоты Фенолы ВЕЩЕСТВА ОСНОВНОГО ХАРАКТЕРА НЕЙТРАЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Реакции на альдегиды Реакции на кетоны РЕАКЦИИ СПИРТОВ ПРОБА НА АРОМАТИЧЕСКУЮ СТРУКТУРУ Лабораторная работа № 27. ПОЛУЧЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ СПИРТЫ ФЕНОЛЫ Эфиры бензойной кислоты Арилоксиуксусные кислоты АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амины VI. ЛИТЕРАТУРНЫЙ СИНТЕЗ УКАЗАНИЯ ПО ОФОРМЛЕНИЮ ОТЧЕТА ПО РАБОТЕ «ЛИТЕРАТУРНЫЙ СИНТЕЗ» Отчет VII. ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА