Ароматические тиолы и их производные

Description

Обложка Ароматические тиолы и их производные Аннотация Предисловие Введение Глава 1. Синтез ароматических тиолов 1.1. Реакции ароматических соединений с элементной серой и ее неорганическими соединениями 1.2. Реакции с другими сернистыми нуклеофилами 1.3. Реакции с серосодержащими электрофилами 1.4. Восстановление диарилдисульфидов 1.5. Примеры синтезов 1.5.1. Синтез 2- и 3-замещенных арилтиолов из хлоридов диазония и этилксантогената калия 1.5.2. Синтез 4-замещенных арилтиолов восстановлением ароматических сульфохлоридов 1.5.3. Синтез арилтиолов восстановлением диарилдисульфидов Глава 2. Ароматические сульфиды 2.1. Общие подходы к синтезу арилсульфидов 2.2. Каталитические методы образования связи углерод–сера 2.3. Направленный синтез замещенных ароматических сульфидов 2.3.1. Алкиларилсульфиды 2.3.1.1. Алкилирование арилтиолов первичными и вторичными алкилгалогенидами 2.3.1.2. Другие методы 2.3.2. трет-Алкиларилсульфиды 2.3.3. Диарилсульфиды 2.3.4. Винилсульфиды 2.3.5. Бензилтиолы и бензилсульфиды 2.3.6. Диалкилсульфиды 2.4. Примеры синтезов 2.4.1. Реакции тиолов с первичными и вторичными алкилгалогенидами 2.4.2. Реакции тиолов с третичными алкилгалогенидами и спиртами 2.4.3. Реакции тиолов с алкенами 2.4.4. Реакции тиолов с ацетиленами 2.4.5. Диарилсульфиды 2.4.6. Функционально замещенные алкиларилсульфиды Глава 3. Ароматические сульфоксиды, сульфоны и другие производные ароматических тиолов 3.1. Ароматические сульфоксиды 3.2. Ароматические сульфоны 3.3. Алкилбензилсульфоны 3.4. S-Алкил, S-арил, S-бензилтиоацилаты и органилтиобензоаты 3.5. 2-Арилтиоэтилацилаты 3.6. Дибензиловые эфиры дитиодикарбоновых кислот 3.7. Производные ароматических селенолов 3.8. Примеры синтезов 3.8.1. Синтез ароматических сульфоксидов 3.8.2. Алкиларилсульфоны 3.8.3. Алкил-, арил- и бензилтиоацилаты 3.8.4. Дибензиловые эфиры дитиокарбоновых кислот 3.8.5. Производные ароматических селенолов Глава 4. Реакционная способность ароматических тиолов и их производных 4.1. Электрохимическое окисление арилтиолов и их производных 4.1.1. Арилтиолы 4.1.1.1. Структурные эффекты при электрохимическом окислении замещенных тиофенолов 4.1.1.2. Протолитические и электрохимические стадии при окислении тиофенолов 4.1.2. Ароматические сульфиды 4.1.2.1. Алкилфенилсульфиды 4.1.2.2. Замещенные тиоанизолы 4.1.2.3. Алкиларилсульфиды 4.1.2.4. Диалкилсульфиды 4.2. Бромирование алкиларил- и алкилбензилсульфидов 4.3. Ацилирование алкиларилсульфидов 4.4. Гидролиз S-арилтиоацилатов 4.4.1. Эффект уходящей группы (арилтиоаниона) на кинетику щелочного гидролиза S-арилтиоацетатов 4.4.2. Эффект ацильной группы на щелочной гидролиз S-арилтиоацилатов 4.4.3. Совместное влияние эффектов строения, среды и температуры на щелочной гидролиз S-арилтиоацетатов в водно-этанольных смесях 4.4.4. Щелочной гидролиз арилтиоацилатов в водно-органических растворителях 4.5. Другие реакции с участием ароматических тиолов и их производных 4.5.1. Свободнорадикальные реакции 4.5.1.1. Реакции окисления 4.5.1.2. Фотоперегруппировки и реакции присоединения 4.5.2. Ионные реакции 4.5.3. Реакции, катализируемые переходными металлами Глава 5. Ацилированные ароматические сульфиды в органическом синтезе 5.1. Синтез оксимов ацилированных ароматических сульфидов 5.2. Алкилтиоарилпирролы 5.2.1. Синтез из оксимов алкилтиоарилалкилкетонов и ацетилена 5.2.2. Синтез из оксимов алкилтиоарилалкилкетонов и винилхлорида 5.2.3. Синтез из оксимов алкилтиоарилалкилкетонов и дигалогеналканов 5.2.4. Строение и физико-химические характеристики 2-(4-алкилтиофенил)пирролов 5.2.5. Присоединение арилтиолов к N-винилпирролам 5.3. Примеры синтезов 5.3.1. Синтез оксимов алкилтиоарилкетонов 5.3.2. Пирролы и N-винилпирролы 5.3.3. Присоединение тиофенолов к N-винилпирролам Глава 6. Электронное и конформационное строение ароматических тиолов и их производных 6.1. Спектры ЯМР 1H, 13C, 17O, 19F, 33S 6.1.1. ЯМР 1Н ароматических тиолов 6.1.2. Спектры ЯМР 13С ароматических сульфидов 6.1.3. Прямые КССВ 13C-13С алкиларилcульфидов 6.1.4. Спектры ЯМР 1Н, 13С, 19F органил-4-фторфенилсульфидов 6.1.5. Спектры ЯМР 13С, 17О и 33S алкиларилсульфонов 6.1.6. Эффекты сопряжения и конформационное строение в ароматических селенидах 6.1.7. Спектры ЯМР 13С тиобензоатов и алкилбензилсульфидов 6.2. Электронные спектры 6.2.1. Алкиларилсульфиды 6.2.2. Алкиларилсульфоксиды и сульфоны 6.3. Относительная основность алкиларилсульфидов и некоторых их аналогов 6.3.1. Фенилсульфиды 6.3.2. Алкиларилсульфиды 6.3.3. Кислородные и селеновые аналоги ароматических сульфидов 6.4. ИК-спектры арилтиоацетатов 6.5. Спектры ЯКP 35Cl 6.5.1. Алкил-4-хлорфенилсульфиды 6.5.2. Алкил-4-хлорфенилсульфоксиды и сульфоны 6.6. Спектры ЯКР 79Br и 81Br алкил-(4-бромфенил)сульфидов 6.7. Рентгеновские флуоресцентные спектры ароматических тиолов и сульфидов Глава 7. Некоторые направления использования ароматических тиолов и их производных 7.1. Ароматические тиолы 7.2. Ароматические сульфиды 7.3. Ароматические сульфоны 7.4. Присадки к нефтепродуктам 7.4.1. Антимикробные присадки 7.4.2. Противоизносные и противозадирные присадки к смазочным маслам 7.4.2.1. Производные 4-фтортиофенола 7.4.2.2. S,S′-Дибензиловые эфиры дитиодикарбоновых кислот 7.5. 2-(4-Этилтиофенил)пиррол как реагент для определения палладия Заключение Оглавление Титул back Обложка back