Стратегия и тактика органического синтеза: учебное пособие

Description

В пособии рассматриваются современные подходы к планированию и реализации синтеза сложных органических соединений, обсуждаются основные понятия стратегии и тактики органического синтеза, возможности использования в планировании органического синтеза искусственного интеллекта. Приведены основные источники по препаративным методам синтеза органических соединений. Пособие подготовлено по дисциплине «Стратегия органического синтеза» для бакалавров направления подготовки 18.03.01 «Химическая технология». Ил. 4. Табл. 2. Библиогр. 40 назв. Печатается по решению редакционно-издательского совета КузГТУ. ПРЕДИСЛОВИЕ 3 Глава 1. Современный органический синтез: цели, задачи, основные черты и направления развития 4 1.1. Синтез ценных природных соединений с целью получения продуктов, имеющих непосредственную практическую значимость 5 1.2. Синтез природных соединений, не имеющих в данный момент непосредственной практической значимости 6 1.3. Синтез как поиск полезных органических соединений, отсутствующих в природе 7 1.4. Встречный синтез как инструмент для установления строения органических соединений 10 Глава 2. Физико-химические основы органического синтеза 12 2.1. Кинетические и термодинамические аспекты органического синтеза 12 2.2. Органическая реакция 18 2.3. Синтетический метод 20 2.4. Ретросинтетический метод 25 Глава 3. Тактика органического синтеза 28 3.1. Трансформация функциональных групп и синтетическая эквивалентность 28 3.1.1. Изогипсические трансформации 30 3.1.2. Неизогипсические трансформации 31 3.2. Реагенты, эквиваленты, синтоны 32 3.3. Построение циклических структур 36 3.3.1. Малые циклы: производные циклопропана и циклобутана 37 3.3.2. Пяти- и шестичленные циклы 38 3.3.3. Циклы большого размера 39 3.3.4. Реакции циклоприсоединения 41 3.4.5. Циклизация с предварительной координацией субстратов в комплексах с переходными металлами 45 Глава 4. Селективность органических реакций 47 4.1. Связь селективности с типом и последовательностью химического превращения 47 4.2. Селективность обеспечивается выбором подходящей реакции 51 4.3. Варьирование природы реагентов как способ управления селективностью реакции 51 4.4. Селективная активация альтернативных реакционных центров субстрата 53 4.5. Защита функциональных групп 54 Глава 5. Основные стратегические принципы 60 5.1. Организация синтетических схем 60 5.2. Планирование «от исходных» 63 5.3. Планирование от целевой структуры 69 5.3.1. Разборка стратегического ядра молекулы 70 5.3.2. Вычленение «стратегической связи» в целевой структуре и анализ структуры как целого 73 5.4. Перспективы применения компьютерных технологий при планировании и реализации органических синтезов 78 Глава 6. Литература по препаративным методам синтеза органических соединений 84 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 88