Металлокарбеноидная С-Н функционализация в синтезе CF3-замещённых ароматических и гетероароматических соединений 02.00.03 – Органическая химия Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук

Description

ВВЕДЕНИЕ 4 СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ 7 Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Введение 8 1.1. Карбоксильная группа как направляющая 10 1.2. Кетимины как направляющие группы 12 1.3. Амиды карбоновых кислот как направляющие группы 14 1.3.1. Алкены в качестве электрофилов 15 1.3.2. Алкины в качестве электрофилов 22 1.3.3. Прочие электрофилы 26 1.4. Сульфонамидная и сульфонильная группы как направляющие 30 1.4.1. Алкены в качестве электрофилов 30 1.4.2. Алкины в качестве электрофилов 31 1.5. Оксимная группа как направляющая 33 1.5.1. Алкены в качестве электрофилов 33 1.5.2. Алкины в качестве электрофилов 34 1.5.3. Азиды в качестве электрофилов 35 1.5.4. Хлорамины в качестве электрофилов 36 1.5.5. 1,3-Диены в качестве электрофилов 37 1.6. Пиридин и пиримидин как направляющие группы 39 1.6.1. Алкены в качестве электрофилов 39 1.6.2. Алкины в качестве электрофилов 42 1.6.3. Прочие электрофилы 45 1.7. Пиразол как направляющая группа 49 1.8. Функционализация ароматических С-Н связей при катализе комплексами иридия и кобальта 51 1.8.1. Алкены и алкины в качестве электрофилов 51 1.8.2. Азиды в качестве электрофилов 53 1.9. Диазокарбонильные соединения в реакциях металлокарбеноидной С-Н функционализации 56 Заключение 61 Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Введение 62 2.1. Медь-катализируемая CF3-карбеноидная С-Н функционализация индола, пиррола и их производных 63 2.1.1. Синтез трифторметилсодержащих индолов 63 2.1.2. Синтез трифторметилсодержащих пирролов 68 2.2. Родий(III)-катализируемая СF3-карбеноидная функционализация ароматических С-Н связей 74 2.2.1. орто-С-Н Функционализация бензольного ядра N-арилпиразолов 75 2.2.2. орто-С-Н Функционализация бензольного ядра метоксимов арилкетонов 78 2.2.3. С2-Н Функционализация индолов 80 2.2.3. С7-Н Функционализация индолинов 82 2.3. Исследование рострегулирующей активности индолов, содержащих трифторметилпропионатную группу в 3-м положении 86 Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 89 ВЫВОДЫ 115 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 117