Пестициды. Химия, технология и применение

Description

Описаны свойства и методы получения современных пестицидов всех основных классов, рассмотрена технология производства отдельных продуктов. Приведены данные о токсичности пестицидов, указаны пути их превращения в объектах окружающей среды. Охарактеризованы области их применения. Для специалистов химической науки и промышленности, работников сельского хозяйства, агрохимиков, биологов, врачей, а также для преподавателей и студентов химических и сельскохозяйственных вузов. Предисловие 8 1. ВВЕДЕНИЕ 10 Библиографический список 24 2. ФОРМЫ ПРИМЕНЕНИЯ ПЕСТИЦИДОВ 26 2.1. Порошки (дусты) 26 2.2. Гранулированные препараты 29 2.3. Микрокапсулированные препараты 30 2.4. Растворы в воде и в органических растворителях 31 2.5. Смачивающиеся порошки 33 2.6. Текучие смачивающиеся порошки 36 2.7. Концентраты эмульсий 36 2.8. Аэрозоли 39 2.9. Другие формы применения пестицидов 40 2.10. Смесевые препараты 41 Библиографический список 41 3. УГЛЕВОДОРОДЫ 42 3.1. Индивидуальные углеводороды 42 3.2. Нефтяные масла 43 3.3. Каменноугольные масла 47 Библиографический список 47 4. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 48 Библиографический список 54 5. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 55 5.1. Моноциклические галогенпроизводные 56 5.1.1. Гексахлорциклогексан 56 5.2. Полициклические галогенпроизводные 63 5.2.1. Полихлортерпены 63 5.2.2. Полихлорциклодиены 65 Библиографический список 77 6. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 78 6.1. Галогенпроизводные бензола 80 6.2. Галогенпроизводные дифенилметана 80 6.2.1. ДДТ 80 6.2.2. Аналоги ДДТ 84 Библиографический список 88 7. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ 89 7.1. Алифатические нитросоединения 89 7.2. Ароматические нитросоединения 91 Библиографический список 92 8. АМИНЫ И СОЛИ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХ ОСНОВАНИЙ 93 8.1. Алифатические амины и их соли 93 8.2. Ароматические амины 95 Библиографический список 103 9. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 105 9.1. Спирты 105 9.2. Фенолы 111 9.2.1. Нитрофенолы 113 9.2.2. Галогенфенолы 119 9.3. Простые эфиры 123 Библиографический список 128 10. АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ, ХИНОНЫ 132 10.1. Альдегиды 132 10.2. Кетоны 134 10.3. Хиноны 139 Библиографический список 140 11. АЛИФАТИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 142 11.1. Монокарбоновые кислоты и их эфиры 142 11.2. Галогенпроизводные монокарбоновых кислот 145 11.3. Дикарбоновые кислоты и их эфиры 148 11.4. Аминокислоты и их производные 149 11.5. Амиды кислот 157 Библиографический список 166 12. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 170 12.1. Производные циклопропанкарбоновой кислоты и родственные по механизму физиологического действия соединения 170 12.2. Гиббереллины 191 12.3. Другие алициклические кислоты и их производные 193 Библиографический список 194 13. АРОМАТИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 195 13.1. Производные бензойной кислоты 198 13.2. Производные гидроксибензойных кислот 207 13.3. Дикарбоновые кислоты и их производные 210 13.4. Арилалканкарбоновые кислоты и их производные 214 Библиографический список 220 14. АРИЛОКСИАЛКАНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 222 14.1. Арилоксиуксусные кислоты 226 14.1.1. 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д) и ее производные 229 14.1.2. 2-Метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (2М-4Х) и другие арилоксиуксусные кислоты 235 14.2. Арилоксипропионовые кислоты 238 14.3. γ-(Арилокси)масляные кислоты 240 14.4. Производные арилоксифеноксипропионовых кислот 241 14.5. Формы применения арилоксиалканкарбоновых кислот 245 Библиографический список 247 15. ПРОИЗВОДНЫЕ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ 248 15.1. Эфиры угольной и хлоругольной кислот 249 15.2. Производные тио-, дитио- и тритиоугольных кислот 250 Библиографический список 254 16. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ 255 16.1. Ариловые эфиры Nʹ-алкилкарбаминовых кислот 256 16.2. N-Сульфенамиды N-метилкарбаматов 266 16.3. N-Метилкарбамоилоксимы 268 16.4. Алкиловые эфиры N-арилкарбаминовых кислот 273 Библиографический список 282 17. ПРОИЗВОДНЫЕ ТИО- И ДИТИОКАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ 285 17.1. Эфиры тиокарбаминовой кислоты 287 17.2. Производные дитиокарбаминовых кислот 291 17.2.1. Соли N-алкил- и N,N-диалкилдитиокарбаминовых кислот 293 17.2.2. Соли алкилен-N,Nʹ-бис(дитиокарбаминовых) кислот 296 17.2.3. Эфиры дитиокарбаминовых кислот 304 Библиографический список 304 18. ПРОИЗВОДНЫЕ МОЧЕВИНЫ И ТИОМОЧЕВИНЫ 308 18.1. Производные мочевины 308 18.1.1. Общие методы получения замещенных мочевин 319 18.1.2. Получение N,N-диалкил-Nʹ-арилмочевин 321 18.1.3. Получение N-арил-Nʹ-метил-Nʹ-метоксимочевин 323 18.1.4. Получение гетероциклических мочевин и сульфонилмочевин 324 18.1.5. Поведение производных мочевины в окружающей среде 325 18.2. Производные тиомочевины 326 Библиографический список 328 19. ТИОЛЫ, СУЛЬФИДЫ, СУЛЬФОНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 333 19.1. Тиолы и сульфиды 333 19.2. Сульфоны 336 19.3. Производные сульфеновой кислоты 339 Библиографический список 345 20. ТИОЦИАНАТЫ И ИЗОТИОЦИАНАТЫ 347 20.1. Тиоцианаты 347 20.1.1. Алифатические и алициклические тиоцианаты 350 20.1.2. Ароматические тиоцианаты 352 20.2. Изотиоцианаты 353 Библиографический список 354 21. ПРОИЗВОДНЫЕ СЕРНОЙ И СЕРНИСТОЙ КИСЛОТ 355 21.1. Производные серной кислоты 355 21.2. Производные сернистой кислоты 357 Библиографический список 361 22. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 361 22.1. Сульфоновые кислоты и их соли 362 22.2. Эфиры сульфоновых кислот 364 22.3. Амиды сульфоновых кислот 366 22.4. Другие производные сульфоновых кислот 368 Библиографический список 369 23. ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРАЗИНА И АЗОСОЕДИНЕНИЯ 371 23.1. Производные гидразина 371 23.2. Азосоединения 374 Библиографический список 375 24. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ РТУТИ 377 24.1. Химические свойства смешанных органических соединений ртути 379 24.2. Смешанные органические соединения ртути алифатического ряда 380 24.3. Органические соединения ртути ароматического ряда 385 Библиографический список 387 25. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ОЛОВА, КРЕМНИЯ, СВИНЦА, ГЕРМАНИЯ 388 25.1. Соединения олова 388 25.2. Органические соединения кремния 395 25.3. Органические соединения свинца и германия 396 Библиографический список 397 26. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ФОСФОРА 399 26.1. Биохимическое действие фосфорорганических соединений 400 26.2. Производные фосфористой кислоты 402 26.3. Производные фосфорной кислоты 405 26.4. Производные тиофосфорной кислоты 416 26.5. Производные дитиофосфорной кислоты 445 26.6. Производные пирофосфорной кислоты 465 26.7. Производные фосфоновых и фосфиновых кислот 467 26.8. Соли фосфония 484 Библиографический список 485 27. СОЕДИНЕНИЯ МЫШЬЯКА, СУРЬМЫ, ВИСМУТА, ЖЕЛЕЗА, БОРА 489 27.1. Соединения мышьяка 489 27.1.1. Неорганические соединения мышьяка 490 27.1.2. Органические соединения мышьяка 491 27.2. Соединения сурьмы и висмута 494 27.3. Соединения железа и бора 494 Библиографический список 495 28. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ В ЦИКЛЕ 496 28.1. Трехчленные гетероциклические соединения 496 28.2. Пятичленные гетероциклические соединения 496 28.2.1. Производные фурана 497 28.2.2. Производные тиофена 501 28.2.3. Производные пиррола 502 28.3. Шестичленные гетероциклические соединения 506 28.3.1. Производные пирана 507 28.3.2. Производные пиридина 511 28.3.3. Производные хинолина 524 Библиографический список 525 29. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ В ЦИКЛЕ 530 29.1. Пятичленные гетероциклические соединения 530 29.1.1. Кислород- и серусодержащие гетероциклы 530 29.1.2. Производные оксазола 535 29.1.3. Производные изоксазола 541 29.1.4. Производные бензоксазола 544 29.1.5. Производные тиазола и бензотиазола 547 29.1.6. Производные изотиазола и бензоизотиазола 553 29.1.7. Производные имидазола и бензимидазола 554 29.1.8. Производные пиразола 567 29.2. Шестичленные гетероциклические соединения 571 29.2.1. Кислородсодержащие гетероциклы 571 29.2.2. Производные оксатиина 572 29.2.3. Производные дитианов 574 29.2.4. Производные 1,3-оксазина и морфолина 575 29.2.5. Производные пиридазина 579 29.2.6. Производные пиримидина 584 29.2.7. Производные пиразина 594 Библиографический список 599 30. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ТРЕМЯ И БОЛЕЕ ГЕТЕРОАТОМАМИ В ЦИКЛЕ 609 30.1. Пятичленные гетероциклические соединения 610 30.1.1. Производные оксадиазолов 610 30.1.2. Производные тиадиазолов 612 30.1.3. Производные дитиазолов 618 30.1.4. Производные триазолов 619 30.1.5. Производные тетразола 634 30.2. Шестичленные гетероциклические соединения 634 30.2.1. Производные тиадиазинов 635 30.2.2. Производные триазинов и тетразина 639 30.2.3. Другие шестичленные гетероциклы 661 Библиографический список 662 31. НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ПЕСТИЦИДЫ 667 31.1. Сера и ее соединения 667 31.2. Соединения меди 668 31.3. Соединения галогенов 670 31.4. Соединения фосфора 672 31.5. Другие неорганические соединения 673 Библиографический список 674 32. ПЕСТИЦИДЫ, ПОЛУЧАЕМЫЕ МЕТОДОМ БИОТЕХНОЛОГИИ 674 32.1. Фунгициндые и бактерицидные антибиотики 675 32.2. Инсектицидные и акарицидные антибиотики 678 32.3. Гербицидные антибиотики 678 Библиографический список 680 33. ПЕСТИЦИДЫ И ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА 680 Библиографический список 686 34. ОСНОВНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ПОИСКА ПЕСТИЦИДОВ 687 34.1. Использование природных соединений 688 34.2. Метод сплошного скрининга 689 34.3. Моделирование природных соединений 690 34.4. Аналоговый синтез 691 34.5. Изучение метаболизма 692 Библиографический список 693 Предметный указатель 694