Синтез новых гетероциклических систем на основе формилгидрохинолинов Специальность 02.00.03 – Органическая химия Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук

Description

ВВЕДЕНИЕ 4 ГЛАВА 1. Обзор литературы 8 1.1 Аннелированные тетрагидрохинолины 8 1.1.1 Аннелирование по связям [a] и [a, c] 8 1.1.2 Аннелирование по связи [b] 10 1.1.3 Аннелирование по связи [c] 12 1.1.4 Аннелирование по связям [i], [j] 16 1.2 Аннелированные дигидрохинолины 25 1.2.1 Аннелирование по связи [a] и [a], [c] 25 1.2.2 Аннелирование по связи [b] 30 1.2.3 Аннелирование по связи [c] 31 1.2.4 Аннелирование по связям [d],[e] 36 1.2.5 Аннелирование по связи [f] 37 1.2.6 Аннелирование по связи [g] 38 1.2.7 Аннелирование по связи [h] 39 1.2.8 Аннелирование по связям [i],[j] 40 1.3 Аннелированные 5,6,7,8-тетрагидрохинолины 42 ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 44 2.1 Синтез исходных соединений 45 2.1.1 Синтез 1,2-дигидро- и 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов 45 2.1.2 Синтез N-алкил-6,7(8)-R-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолинов и 6,7(8)-R-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов 46 2.1.3 Синтез гидрохинолинкарбальдегидов 50 2.2 Гетероциклизации на основе формилгидрохинолинов 55 2.2.1 Синтез производных дигидропиримидина и тиоурацила на основе 1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидрохинолин-6-карбальдегида 55 2.2.2 Синтез производных тетрагидро-4Н-хромена 58 2.2.3 Синтез 12-(1-алкилгидрохинолин-6-ил) бензимидазохиназолинонов 61 2.2.4 Синтез 9-(1-алкилгидрохинолин-6-ил)акридин-1,8(2Н,5Н)–дионов 66 2.2.5 Синтез тиокарбоксамидов и дитиол-1-тионов 70 2.2.6 Синтез N-алкил-2,2,4-триметилгидрохинолин-6-ил-карбонитрилов 77 2.2.7 Синтез 2-фенил-1,3-оксазол-5(4Н)-онов 80 2.2.8 Конденсации гидрохинолинкарбальдегидов с реагентами, содержащими активированную метильную группу 82 2.2.9 Синтез триарилметанового красителя 86 2.2.10 Циклизации 7-гидрокси-1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидрохинолина и 7-гидрокси-1,2,2,4-тетраметил-1,2-дигидрохинолин-6-карбальдегида 90 2.3 Исследование биологической активности полученных соединений 97 ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 103 ВЫВОДЫ 111 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 113