Супрамолекулярные комплексы моно- и бисстириловых красителей с циклодекстринами и кукурбитурилами 02.00.03 – Органическая химия 02.00.04 – Физическая химия Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук

Description

Содержание 2 1. ВВЕДЕНИЕ 4 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 8 2.1. Кукурбитурилы и комплексы на их основе 8 2.1.1. Структура и свойства кукурбит[n]урилов 8 2.1.2. Закономерности процессов комплексообразования и распознавания молекул-гостей кукурбит[n]урилами 16 2.1.3. Супрамолекулярные ансамбли на основе комплексов кукурбит[n]урилов с органическими катионами и их применение 30 2.1.4. Применение кукурбит[n]урилов для адресной доставки молекул терапевтических агентов и в биомедицинских целях 39 2.2. Циклодекстрины и комплексы на их основе 46 2.2.1. Циклодекстрины, их структура, свойства и получение 46 2.2.2. Комплексы на основе циклодекстринов 48 2.3. Молекулярные ансамбли, включающие два типа молекул-хозяев: кукурбитурилы и циклодекстрины 58 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 62 3.1. Синтез кукурбитурилов и их производных 62 3.1.1. Синтез кукурбит[7]урила 63 3.1.2. Синтез производных кукурбитурилов 65 3.2. Исследование комплексов гость-хозяин на основе стириловых красителей, кукурбитурилов и циклодекстринов 80 3.2.1. Комплексы на основе кукурбитурилов и моностирилового красителя 82 3.2.2. Комплексы на основе бисстирилового красителя и кукурбит[7]урила 89 3.3. Оптические и комплексообразующие свойства дибензо-18-краун-6- и диаза-18-краун-6-содержащих бисстириловых красителей 113 3.3.1. Изучение комплексообразования лигандов 29 и 31 с гидроксипропил-β-циклодекстрином 114 3.3.2. Изучение комплексообразования лигандов 30 и 32 с кукурбит[7]урилом 117 3.3.3. Способы обратимого разрушения инклюзивных комплексов 119 3.3.4. Создание самосортирующейся системы на основе 29, 30, гидроксипропил-β-циклодекстрина и кукурбит[7]урила 123 3.4. Фотоуправляемая супрамолекулярная система «лиганд - гидроксипропил-β-циклодекстрин - кукурбит[7]урил» 127 3.4.1. Изучение комплексообразования между компонентами супрамолекулярной системы 128 3.4.2. Фотохимические свойства комплексов 36 и 37 с гидроксипропил-β-циклодекстрином 133 3.4.3. Исследование реакции окислительной фотоциклизации в присутствии молекул-хозяев 142 3.4.4. Исследование обратимости фотоактивной супрамолекулярной системы 149 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 154 4.1. Приборы и материалы 154 4.2. Синтез кукурбитурилов и лигандов 155 4.3. Определение устойчивости комплексов с помощью оптической спектроскопии 168 4.4. Определение квантовых выходов флуоресценции 169 4.5. Фотохимические реакции красителей и их комплексов 169 4.6. Изучение комплексообразования с помощью спектроскопии ЯМР 171 5. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ 180 6. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 181 7. ПРИЛОЖЕНИЕ 213