Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Том 2

Description

Новое издание известного учебника по органической химии отражает последние достижения в теории и изучении механизмов органических соединений. Широта охвата всех вопросов и литературы позволяет рассматривать эту книгу как энциклопедическое издание по теоретической органической химии. В создании русскоязычной версии принимали участие опытные преподаватели химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова. В т. 2 рассмотрены реакции нуклеофильного и электрофильного замещения с участием алифатических и ароматических субстратов. Для студентов, аспирантов и научных работников химических специальностей. Обложка March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Органическая химия Марча: реакции, механизмы, строение. Том 2 Аннотация Часть II Номенклатура ИЮПАК для химических превращений Символическое отображение механизмов реакций согласно номенклатуре ИЮПАК Ссылки на Organic Syntheses Глава 10. Реакции алифатического замещения. Нуклеофильное и металлоорганическое замещение 10.1. Механизмы 10.1.2. Механизм SN1 10.1.1. Механизм SN2 10.1.3. Ионные пары в реакциях SN1 10.1.4. Смешанный SN1–SN2-механизм 10.2. SET-механизмы 10.3. Содействие соседней группы 10.4. Механизм SNi 10.5. Нуклеофильное замещение у аллильного атома углерода. Аллильные перегруппировки 10.6. Нуклеофильное замещение у алифатического тригонального атома углерода. Тетраэдрический механизм 10.7. Реакционная способность 10.7.1. Влияние структуры субстрата 10.7.2. Влияние атакующего нуклеофила 10.7.3. Влияние уходящей группы 10.7.4. Влияние реакционной среды 10.7.5. Межфазный катализ 10.7.6. Воздействие на реакционную способность с помощью ультразвука, микроволнового излучения и давления 10.7.7. Амбидентные (бидентантные) нуклеофилы. Региоселективность 10.7.8. Амбидентные субстраты 10.8. Реакции 10.8.1. Кислородсодержащие нуклеофилы А. Атака атома углерода алкильной группы ОН-группой Б. Атака атома углерода алкильной группы группой OR В. Атака атома углерода алкильной группы группой OCOR Г. Другие кислородсодержащие нуклеофилы 10.8.2. Нуклеофилы, содержащие серу А. Атака группы SH атома углерода алкильной группы Б. Атака атома углерода алкильной группы группой SH или S 10.8.3. Нуклеофилы, содержащие азот А. Атака атома углерода алкильной группы группами NH2, NHR или NR2 Б. Атака атома углерода алкильной группы группой NHCOR В. Другие азотсодержащие нуклеофилы 10.8.4. Галогенсодержащие нуклеофилы 10.8.5. Углеродсодержащие нуклеофилы Глава 11. Реакции ароматического электрофильного замещения 11.1. Механизмы 11.1.1. Механизм с участием аренониевого иона 11.1.2. Механизм SE1 11.2. Ориентация и реакционная способность 11.2.1. Ориентация и реакционная способность в монозамещенных кольцах бензола 11.2.2. Соотношение орто- и пара-замещенных продуктов 11.2.3. ипсо-Атака 11.2.4. Ориентация в ароматических кольцах, содержащих более одного заместителя 11.2.5. Ориентация в других циклических системах 11.3. Количественное описание реакционной способности субстрата 11.4. Количественное описание реакционной способности электрофилов. Фактор селективности 11.5. Влияние уходящей группы 11.6. Реакции 11.6.1. Водород как уходящая группа в простых реакциях замещения А. Водород как электрофил Б. Азотсодержащие электрофилы В. Серосодержащие электрофилы Г. Галогенсодержащие электрофилы Д. Углерод в качестве нуклеофила Е. Кислородсодержащие электрофилы Ж. Металлсодержащие электрофилы 11.6.2. Водород как уходящая группа в перегруппировках А. Группы, отщепляющиеся от кислорода Б. Группы, отщепляющиеся от азота 11.6.3. Другие уходящие группы А. Углеродсодержащие уходящие группы Б. Кислородсодержащие уходящие группы В. Серосодержащие уходящие группы Г. Галогены в качестве уходящих групп Д. Металлы в качестве уходящих групп Глава 12. Реакции алифатического, алкенильного и алкинильного замещения. Электрофильное и металлоорганическое замещение 12.1. Механизмы 12.1.1. Бимолекулярные механизмы SE2 и SEi 12.1.2. Механизм SE1 12.1.3. Электрофильное замещение, сопровождающееся сдвигом двойной связи 12.1.4. Другие механизмы 12.2. Реакционная способность 12.3. Реакции 12.3.1. Водород в качестве уходящей группы А. Водород как электрофил Б. Галоген как электрофил В. Азот как электрофил Г. Сера как электрофил Д. Углеродные реагенты Е. Металл как электрофил 12.3.2. Металлы в качестве уходящих групп А. Водород как электрофил Б. Кислород как электрофил В. Сера как электрофил Г. Галоген как электрофил Д. Азот как электрофил Е. Углерод как электрофил Ж. Металл как электрофил 12.3.3. Галоген в качестве уходящей группы 12.3.4. Углерод в качестве уходящей группы А. Расщепление с образованием карбонильного соединения Б. Ацильное расщепление В. Прочие реакции расщепления 12.3.5. Электрофильное замещение у атома азота Глава 13. Реакции ароматического замещения. нуклеофильное и металлоорганическое замещение 13.1. Механизмы 13.1.1. Механизм SNAr 13.1.2. Механизм SN1 13.1.3. Ариновый механизм 13.1.4. Механизм SRN1 13.1.5. Прочие механизмы 13.2. Реакционная способность 13.2.1. Влияние строения субстрата 13.2.2. Эффект уходящей группы 13.2.3. Эффект атакующего нуклеофила 13.3. Реакции 13.3.1. Все уходящие группы за исключением водорода и N+2 А. Кислород как нуклеофил Б. Сера как нуклеофил В. Азот как нуклеофил Г. Галоген как нуклеофил Д. Углерод как нуклеофил 13.3.2. Водород в качестве уходящей группы 13.3.3. Азот в качестве уходящей группы 13.3.4. Перегруппировки Приложение Б. Классификация реакций по типу синтезируемого соединения Приложение В. Указатель именных реакций Предметный указатель Оглавление: Том 1 Оглавление Оглавление: Том 3 Оглавление: Том 4 Титул back Обложка back