Практикум по органической химии

Description

Содержание......Page 4 ПРЕДИСЛОВИЕ......Page 10 Часть I. Основные правила и методы работы в лаборатории органической химии......Page 12 Раздел 1. Безопасная работа в лаборатории органической химии......Page 13 1.1. Общие правила работы в лаборатории......Page 14 1.3. Меры предосторожности при работе со стеклом......Page 15 1.5. Меры предосторожности при работе с натрием......Page 17 1.6. Меры предосторожности при работе со ртутью......Page 18 1.7. Меры предосторожности при работе с легковоспламеняющимися веществами и горючими жидкостями......Page 19 1.9. Доврачебная помощь при ожогах......Page 20 2.1. Посуда, наиболее часто применяемая в лаборатории органической химии......Page 22 2.2. Типовые приборы для проведения реакций......Page 25 Раздел 3. Основные методы экспериментальной работы в лаборатории органической химии. Принципы «зеленой химии»......Page 31 3.1. Перемешивание......Page 32 3.2. Нагревание......Page 35 3.3. Охлаждение......Page 38 3.4.1. Высушивание жидкостей......Page 40 3.4.2. Сушка твердых веществ......Page 43 3.4.3. Получение и осушка газов......Page 44 4.1. Определение температуры плавления......Page 115 4.2. Определение температуры кипения......Page 118 4.3. Определение показателя преломления......Page 119 4.4. Поляриметрия......Page 121 4.6. Методы контроля протекания органических реакций......Page 124 5.1. Методы проведения реакций в безводной и инертной среде......Page 126 5.1.1. Сушка лабораторной посуды и сборка установки для проведения синтеза......Page 127 5.1.2. Приборы для проведения реакций в инертной атмосфере......Page 128 5.1.3. Методы работы с реагентами, чувствительными к влаге и кислороду воздуха......Page 131 5.2. Техника полумикрометодов органического синтеза......Page 136 Часть II. Оформление отчета и контроль работ в лаборатории органической химии......Page 142 Раздел 1. Правила ведения лабораторного журнала......Page 143 Раздел 2. Контрольные вопросы по общим методам выделения, очистки и идентификации веществ......Page 150 Работа 1. Качественный анализ смеси веществ методом тонкослойной хроматографии......Page 154 Работа 2. Перегонка и определение температуры кипения неизвестного вещества......Page 156 Работа 3. Перекристаллизация неизвестного вещества......Page 158 Часть III. Синтетические работы......Page 160 Работа 4. Пентан......Page 161 Работа 5. Циклогексен......Page 165 Работа 6. 1-Гептен......Page 168 Работа 7. Стирол......Page 171 Работа 8. транс-1,2-Дибромциклогексан......Page 174 Работа 9. транс-Циклогексан-1,2-диол......Page 177 Работа 10. Фенилацетилен......Page 180 Работа 11. 2-Гептанон (реакция Кучерова)......Page 183 Работа 12. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен и пинаколин......Page 186 Работа 13. Ангидрид цис-бицикло[2.2.2]окт- 5-ен-2,3-дикарбоновой кислоты (реакция Дильса–Альдера)......Page 189 Работа 14. Этилбензол. Вариант 1 (реакция Фриделя–Крафтса)......Page 191 Работа 15. Бензилхлорид......Page 194 Работа 16. (1-Бромэтил)бензол......Page 198 Работа 17. 1-Бромнафталин......Page 202 Работа 18. 9-Формилантрацен......Page 205 Работа 19. н-Бутилбромид......Page 209 Работа 20. Изопропилбромид......Page 211 Работа 21. 2-Метил-2-хлорбутан......Page 213 Работа 22. N-Бензилфталимид......Page 215 Работа 23. Бромбензол......Page 218 Работа 24. n-Броманилин......Page 222 Работа 25. 2-Метил-2-бутанол......Page 227 Работа 26. Тетрагидро-2-(2-пропинилокси)-2H-пиран......Page 235 Работа 27. Ацетон......Page 237 Работа 28. Фенол......Page 241 Работа 29. Фенилбензоат (метод Шоттен–Баумана)......Page 246 Работа 30. Ацетилсалициловая кислота. Варианты 1, 2......Page 248 Работа 31. Бензохинон......Page 251 Работа 32. о-Нитрофенол......Page 253 Работа 33. n-Нитрофенол......Page 256 Работа 34. Ди-н-бутиловый эфир......Page 260 Работа 35. Бензальдегид (реакция Соммле)......Page 263 Работа 36. n-Метилацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса)......Page 266 Работа 37. n-Метоксиацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса)......Page 271 Работа 38. Пинаколин......Page 273 Работа 39. Бензойная кислота и бензиловый спирт (реакция Канниццаро)......Page 276 Работа 40. Коричная кислота. Вариант 1 (конденсация Перкина)......Page 279 Работа 41. Бензальацетофенон (конденсация Кляйзена–Шмидта)......Page 283 Работа 42. Дибензальацетон (конденсация Кляйзена–Шмидта)......Page 285 Работа 43. (Е)-Бензальдоксим......Page 288 Работа 44. Бензойная кислота. Вариант 1......Page 292 Работа 45. n-Ацетамидобензойная кислота......Page 294 Работа 46. n-Толуиловая кислота (реакция Эйнхорна)......Page 297 Работа 47. Фенилуксусная кислота......Page 301 Работа 48. н-Бутилацетат. Вариант 1......Page 305 Работа 49. Изопропилацетат......Page 308 Работа 50. Этилбензоат......Page 310 Работа 51. Бензоилхлорид......Page 314 Работа 52. Бензамид......Page 317 Работа 53. Фталимид......Page 320 Работа 54. Антраниловая кислота (перегруппировка Гофмана)......Page 322 Работа 55. Диэтилацетамидомалонат......Page 325 Работа 56. n-Толуолсульфокислота......Page 329 Работа 57. N-(трет-Бутил)метансульфамид......Page 332 Работа 58. Нитробензол......Page 336 Работа 59. n-нитроанилин. Варианты 1, 2......Page 338 Работа 60. 5-Нитро-2-хлорбензойная кислота......Page 345 Работа 61. 4-Метил-3-нитроанилин......Page 347 Работа 62. Анилин. Варианты 1, 2......Page 350 Работа 63. Ацетанилид. Варианты 1, 2......Page 355 Работа 64. n-Ацетотолуидид......Page 358 Работа 65. N,N-Диэтиланилин......Page 360 Работа 66. Бензальанилин......Page 362 Работа 67. Бензиламин......Page 364 Работа 68. Иодбензол......Page 367 Работа 69. Хлорбензол (реакция Зандмейера)......Page 371 Работа 70. о-Хлорбензойная кислота (реакция Зандмейера)......Page 376 Работа 71. Гелиантин......Page 378 Работа 72. 3,5-Дикарбоэтокси-2,4-диметилпиррол (реакция Кнорра)......Page 382 Работа 73. 2-Бромтиофен......Page 386 Работа 74. 1-Метилимидазол......Page 389 Работа 75. L-N-трет-Бутоксикарбонилфенилаланин......Page 391 Работа 76. 1,2,3,4,6-Пента-О-ацетил-α-D-глюкопираноза......Page 395 Работа 77. 1,2:5,6-Ди-О-изопропилиден-α-D-глюкофураноза......Page 398 Часть IV. «Зеленые» синтезы......Page 402 Работа 78. L-Фенилаланин и D-фенилаланин......Page 403 Работа 79. Адипиновая кислота......Page 408 Работа 80. 4-Метилбензофенон......Page 412 Работа 81. 4’-Метоксибензальацетофенон (конденсация Кляйзена–Шмидта)......Page 417 Работа 82. Бензойная кислота. Вариант 2......Page 420 Работа 83. 2-Хлорбензойная кислота и 2-хлорбензиловый спирт (реакция Канниццаро)......Page 423 Работа 84. н-Бутилацетат. Вариант 2......Page 425 Работа 85. Этиловый эфир 1,2,3,4-тетрагидро-6-метил-2-оксо-4-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты (реакция Бигинелли)......Page 429 Работа 86. 1-Бутил-4-метилимидазолия тетрафторборат......Page 434 Работа 87. 3,5-Диметил-2,6-дифенил-4-пиперидон (реакция Манниха)......Page 438 Часть V. Синтезы для углубленного изучения......Page 442 Работа 88. Декан (реакция Вюрца)......Page 443 Работа 89. (S)-2-(4-Изобутилфенил)пропановая кислота......Page 448 Работа 90. (R)-1-фенил-3-хлор-1-пропанол (метод Кори–Бакши–Шибата)......Page 452 Работа 91. (R)-Фенилэтан-1,2-диол (метод Шарплесса)......Page 457 Работа 92. Коричная кислота. Вариант 2 (реакция Хека)......Page 465 Работа 93. (Е)-Стильбен (реакция Хорнера–Уодсворта–Эммонса)......Page 469 Работа 94. 2-(3-(4-Нитрофенил)проп-2-инилокси)-тетрагидро-2H-пиран (реакция Соногаширы)......Page 473 Работа 95. n-Терфенил (реакция Сузуки)......Page 478 Работа 96. Этилбензол. Вариант 2 (реакция Вюрца–Фиттига)......Page 483 Работа 97. Фенилборная кислота......Page 486 Работа 98. Тиофен-2-карбоновая кислота......Page 492 Работа 99. Этил(трифенилфосфоранилиден)ацетат......Page 496 Работа 100. Диэтилбензилфосфонат (реакция Арбузова)......Page 499 Работа 101. Фенетол (синтез Вильямсона)......Page 502 Работа 102. Этиловый эфир коричной кислоты (реакция Виттига)......Page 507 Работа 103. Ацетоуксусный эфир (конденсация Кляйзена)......Page 510 Работа 104. Бензоилацетон......Page 513 Работа 105. N-(трет-Бутил)-2-гидрокси-2-фенилэтансульфамид......Page 517 Работа 106. 4-Нитрохлорбензол......Page 523 Работа 107. 1-(4-диметиламинофенил)-2-нитроэтилен (реакция Анри)......Page 525 Работа 108. Фторбензол (реакция Шимана)......Page 529 Работа 109. Фенилгидразин......Page 534 Работа 110. 1,2,3,4-Тетрагидрокарбазол (реакция Фишера)......Page 539 Работа 111. Изатин (метод Зандмейера)......Page 542 Работа 112. 2,6-Диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридин (реакция Ганча)......Page 547 Работа 113. Хинолин (реакция Скраупа)......Page 550 Работа 114. D,L-N-ацетилфенилаланин......Page 554 Работа 115. Этиловый эфир глицина (гидрохлорид)......Page 557 Работа 116. Этиловый эфир N-третбутоксикарбонилфенилаланилглицина......Page 561 Приложение 1. Физиологическое действие некоторых химических веществ......Page 568 Приложение 2. Характеристики растворов неорганических кислот и оснований......Page 571 Приложение 3. Краткий справочник физико-химических констант органических и неорганических веществ, используемых в практикуме......Page 575 Приложение 4. Список сокращений для обозначения ЯМР-сигналов......Page 587 Список литературы......Page 588 Указатель продуктов......Page 590