Реакции конденсации ароматических альдегидов и кетонов: Учебно-методическое пособие по общему курсу органической химии для студентов химических специальностей

Description

В пособии систематизирован материал по реакциям конденсации ароматических альдегидов и кетонов, необходимый для изучения общего курса органической химии. Рассмотрены реакции с образованием новых углерод-углеродных связей, их механизмы. Приведены примеры синтезов, вопросы и задания для самоконтроля, краткая инструкция по технике безопасности. Для студентов химических специальностей по дисциплине «Органическая химия» и направления подготовки 04.03.01, 04.04.01 – «Химия» квалификации бакалавр, магистр, аспирантов по направлению подготовки 04.06.01 – «Химические науки». ОГЛАВЛЕНИЕ Введение 1. Реакции конденсации ароматических альдегидов и кетонов 1.1. Альдольная и кротоновая конденсации 1.1.1. Конденсация ароматических альдегидов с алициклическими кетонами 1.1.2. Дикетонная конденсация 1.2. Бензоиновая конденсация 1.3. Конденсация Канниццаро (самоокисление – самовосстановление, диспропорционирование) 1.4. Конденсации с участием жирноароматических кетонов 1.4.1. Конденсация кетонов со сложными эфирами 1.4.2. Реакция Манниха (аминометилирование) 1.4.3. Конденсация Михаэля 1.5. Конденсации с участием метиленактивных соединений в ряду карбоновых кислот и их производных 1.5.1. Конденсация Кневенагеля 1.5.2. Конденсация Перкина 1.5.3. Синтез β-циклокетолов 1.5.4. Ароматические альдегиды в реакции с аренами и активированными аренами 1.6. Трехкомпонентная конденсация 1.6.1. Реакция Биджинелли 1.6.2. Реакция Ганча 2. Примеры синтезов 2.1. Бензилиденацетофенон 2.2. Фурфурилиденацетон 2.3. Дифурфурилиденацетон 2.4. Фурфурилиденциклогексанон 2.5. 2,6-Дибензилиденциклогексанон 2.6. 1,5-Дифенилпентан-1,5-дион 2.7. 3-Метил-1,5-дифенилпентан-1,5-дион 2.8. 1,3,5-Трифенилпентан-1,5-дион 2.9. 8-Фенилтрицикло[7.3.1.02,7]тридеканол-2-он-13 2.10. 8-(п-Метоксифенил)трицикло[7.3.1.02,7]тридеканол-2-он-13 2.11. Бензоин 2.12. Бензиловый спирт и бензойная кислота 2.13. Этиловый эфир фурилакриловой кислоты 2.14. 2-Диметиламинопропиофенон гидрохлорид 2.15. 2-Амино-4-фенил-8-фенилметилиден-5,6,7,8-тетрагидро-4Н- хромен-3-карбонитрил 2.16. Коричная кислота 2.17. 3-(2-Фурил)акриловая кислота 2.18. Диэтил 4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-фенилциклогексан-1,3-дикарбоксилат 2.19. 2,4-Диацетил-5-гидрокси-5-метил-3-фенилциклогексанон 2.20. 9-Фенил-4,5,6,7,8,9-гексагидротетразоло[5,1-b]хиназолин 2.21. 9-Фенил-4,6,7,8,8a,9-гексагидро-[1,2,4]триазоло[5,1-b]хиназолин 2.22. Этил 7-метил-5-фенил-5H-тиазоло[3,2-a]пиримидин-6-карбоксилат 3. Сводная таблица реакций конденсации ароматических альдегидов и кетонов 4. Программа отчета по теме «Реакции конденсации ароматических альдегидов и кетонов» 5. Краткая инструкция по технике безопасности 6. Вопросы и задания для самоконтроля Список рекомендуемой литературы