Нитрование. Практикум

Description

Рассмотрены методы нитрования различных классов органических соединений. Обсуждается механизм реакций нитрования в алифатическом и ароматическом ряду. Представлены характеристики основных нитрующих агентов, используемых в органическом синтезе. Приводятся методики нитрования ароматических соединений. Предназначается для студентов химико-технологических и химических специальностей. Введение.............................................................................3 1. Агенты нитрования ............................................................... 4 2. Нитрование алканов, циклоалканов и алкиларенов в боковую цепь ......... 13 3. Нитрование непредельных углеводородов и их производных ................ 17 4. Нитрование ароматических соединений..................................... 20 4.1. Условия проведения реакции нитрования................................. 21 4.2. Механизм реакции ..................................................... 23 4.3. Влияние заместителей в ароматическом ядре на протекание реакции нитрования ........................................................ 27 4.4. Нитрование производных бензола и аренов с изолированными бензольными ядрами................................................................................ 32 4.5. Нитрование аренов с конденсированными бензольными ядрами ........ 36 4.6. Нитрование фенолов и их эфиров.......................................................... 38 4.7. Нитрование ароматических аминов......................................................... 42 4.8. Нитрование галогенаренов................................................................ 46 4.9. Нитрование карбонильных соединений ароматического ряда (альдегидов, кетонов, карбоновых кислот)............................................ 47 4.10. Киодай-нитрование.............................................................. 49 5. Нитрование гетероциклических соединений ароматической природы ......53 5.1. Нитрование пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом и их бензаналогов............................................................. 53 5.2. Нитрование пиридина и хинолина........................................... 55 6. Нитрование карбанионов .................................................... 57 7. Косвенные методы нитрования ............................................... 61 7.1. Нуклеофильное замещение галогена на нитрогруппу......................... 61 7.2. Ипсо-замещение................................................................. 63 7.3. Синтез нитросоединений из солей диазония .......................................... 66 7.4. Окисление азотсодержащих соединений ................................................ 66 8. N-нитрование.......................................................................... 69 9. О-нитрование........................................................................... 72 10. Идентификация нитросоединений .............................................................. 75 11. Применение нитросоединений .................................................................... 76 12. Техника безопасности при проведении процессов нитрования ............... 78 13. Экспериментальная часть .................. 79 14. Вопросы и упражнения для самоконтроля ... 117 Библиографический список ..................... 120 Приложение ....................................121