Препаративная химия алкалоидов. Часть 1. Производные пирролидина, производные тропана, производные пирролизидина, производные пиперидина и пиридина, производные индолизидина, неизопреноидные производные индола

Description

Монография представляет собой первый в мировой литературе сборник препаративных методик, базирующийся на превращениях широко распространенных в природе алкалоидов – гемитерпеноидных и монотерпеноидных (тип Corynanthe) производных индола и производных хинолизидина. Большое внимание уделено методам получения синтонов, которые могут быть использованы широким кругом синтетиков. На особом месте стоят методики синтеза биологически активных соединений. В книге приведены методики получения свыше 800 соединений, для многих продуктов даны несколько альтернативных методик синтеза. Настоящая монография является первой частью серии книг, посвященных препаративной химии алкалоидов. Книга адресуется научным сотрудникам, аспирантам, студентам, рекомендуется для практикумов по общей и специальной органической химии Глава 1. ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛИДИНА 8 1.1. Получение гигрина, кускгигрина и стахидрина 9 1.2. Превращения производных пирролидина 12 Глава 2. ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПАНА 21 2.1. Получение производных тропана 24 2.1.1. Получение тропина и тропинона 24 2.1.2. Получение атропина и гиосциамина 27 2.1.3. Получение других производных тропана 29 2.2. Превращения производных тропана 32 2.2.1. Образование сложных эфиров по положению 332 2.2.2. Другие реакции по положению 338 2.2.3. Реакции по атому азота 47 2.2.4. Превращения, затрагивающие положение 2 или положения 2 и 3 53 Глава 3. ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛИЗИДИНА 66 3.1. Получение производных пирролизидина 68 3.2. Превращения производных пирролизидина 75 3.2.1. Сложные эфиры ретронецина и гелиотридина 75 3.2.2. Другие производные L-гелиотридана ((-)-гелиотридана) 78 3.2.3. Производные D-гелиотридана и L-псевдогелиотридана 88 3.2.4. Получение производных 2,3-дигидро-1H-пирролизина 91 Глава 4. МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА И ПИРИДИНА 93 4.1. Получение моноциклических производных пиперидина и пиридина 95 4.2. Превращения моноциклических производных пиперидина и пиридина 104 Глава 5. БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА И ПИРИДИНА 114 5.1. Получение никотина, анабазина и их производных 115 5.2. Превращения никотина и его производных 119 5.3. Превращения анабазина и его производных 136 5.3.1. Соли и амиды анабазина и его производных 136 5.3.2. N-алкильные производные анабазина 142 5.3.3. N-Окиси производных анабазина 151 5.3.4. Другие производные анабазина 158 Глава 6. ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛИЗИДИНА 167 6.1. Получение производных индолизидина 169 6.2. Превращения кастаноспермина и его производных 176 6.3. Превращения других производных индолизидина 194 Глава 7. НЕИЗОПРЕНОИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА 203 7.1. Получение неизопреноидных производных индола 207 7.2. Превращения производных триптамина 220 7.3. Превращения производных β-карболина 233 7.3.1. Превращения гармана и его производных 233 7.3.2. Превращения гармина и его производных, не затрагивающие атомы азота 246 7.3.3. N-9-Производные гармина 251 7.3.4. N-2-Производные гармина 260 7.3.5. Превращения гармалина и его производных 271 7.4. Превращения производных физостигмина 278 7.4.1. Превращения производных физостигмина, не затрагивающие атом азота в цикле 278 7.4.2. Превращения производных физостигмина по атому азота в цикле 288 SUMMARY 299